助動詞”should”に2つの意味がありますよね。
「～のはずだ」という推量
「～すべきだ」という義務
これが”should have p.p.”になると、それぞれに過去の意味が生じます。
「してしまっているはずだ」
まずは推量の意味での例文を；
ex) The plane should have left the airport.
「飛行機はもう空港を出発しているはずだ」
このように、何かの“完了を推測”するのですね。
ニュアンス的には「もう当然～しているはずだ」という、もともと”should”が持っている「～のはずだ」という意味を引き継いでいます。
（「should / could…推量の助動詞の使い方」参照）
もう一つ；
ex) He should have finished dinner by now.
「彼は今頃はもう夕食を終えているはずだ」
これも“完了を推測”していますよね。
ちなみに、この例文のようにあくまでも過去の出来事について言及している文章に”now”という副詞がくっつくのは少し変な感じがしますが、このケースの場合は特に問題ありません。
「すべきだったのに……」
次はとても大切な使い方です。
“should”のもともとの意味である「～すべきだ」が、”should have p.p.”になると「～すべきだった」という過去の意味になります。
ex) You should have called him earlier.
「もっと早く彼に電話すべきだったね」
この文章から読み取れるのは「彼は早く電話するべきだったのに、実際にはしなかった」もしくは「電話するのが遅かった」などの意味です。
ですから、この”should have p.p.”を使った文は「過去への後悔」を表すのです。
ex) You shouldn’t have lent him your car.
「彼に車なんて貸すんじゃなかったね」
実際はこの人、彼に車を貸してしまったんですね。
（実際に車がどうなって帰ってきたかは知り由もありませんが……笑）
この意味での”should have p.p.”は日常会話でも非常によく使われます。
例えば、家を訪ねてきた友人が豪華なお土産を持ってきました。
その時あなたはこう言います……
ex) Oh, you shouldn’t have!
日本語にすると「そんなことしないで～！」という恐縮している感じですね。
（内心は分かりませんが……笑）
これもあえて直訳すれば「あなたはすべきではなかった」という意味ですね。
”should have p.p.”是非活用してください！
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